אוסף האמנות
שוקן ניחן בכישרון נדיר לזיהוי איכות ולמציאת העסקה הטובה ביותר. במקום להתמקד בתנועות או בסגנונות מסוימים, נמשך שוקן באופן כללי ליופי ולביטוי אנושי על כל גוניו. עם השנים, הוא בנה אוסף אמנות אקלקטי שכלל יצירות מופת של רמברנדט, דירר, ון גוך, גוגן, רנואר, וטולוז לוטרק, אימפרסיוניסטים דוגמת סזאן, מאנה, ופיסארו, ואמנים מודרניסטים כגון קוקושקה, קנדינסקי, ליברמן, מונק, קולוויץ, מאקה, ויבלונסקי. שוקן נמשך במיוחד לאקספרסיוניזם הגרמני הנועז והאוואנגרדי, ואסף עבודות של נולדה, מולר, גרוס, פכשטיין, ודיקס, וכן עבודות פיסול של ברלך, למברוק ונדלמן.
לצד יצירות אומנות אירופאית, אסף שוקן גם אומנות אקזוטית, שבטית ומזרחית. הוא בנה אוסף גדול של בגדים, תכשיטים, וחפצים תימניים מסורתיים, ותרם אותו למוזיאון ישראל. הוא אסף כלי חרס סיניים, צלמיות פרה-קולומביאניות, והיה בעליו של אחד מאוספי המטבעות העתיקים החשובים בעולם.
במהלך מלחמת העולם השנייה החליט שוקן להעביר את אוסף האמנות שלו למקלט בטוח, הרחק מזירות הקרב. כל נתיבי השיט הרגילים היו מסוכנים, שכן האוקיינוס האטלנטי, הים הצפוני וים תיכון שרצו צוללות נאציות. לאחר מחשבה הוחלט לשלוח את האוסף למשמורת בדרום אפריקה, דרך ים סוף והאוקינוס ההודי. על הפרויקט ניצח הבן גדעון, שהיה קצין בצבא הבריטי. לאחר משא ומתן, השיג גדעון עסקה: הצי הבריטי ישנע את האוסף לדרום אפריקה. בתמורה, תעביר המשפחה את וילה שוקן בירושלים לשימוש הנציב הבריטי. העסקה בוצעה בהצלחה, לשביעות רצון שני הצדדים.
